正常に充電できない。
コネクタをコネコネすると充電出来る事が有る！？

と、iPhone8Plusが持ち込まれました。

これは、ドックコネクタ端子の接触不良(劣化)ですね。
充電ケーブルを挿したまま操作していると、この様な不具合になり易いです。